Shawky bắt đầu sự nghiệp cùng CLB Al-Masry trước khi gia nhập Al-Ahly, nơi anh nổi lên với khả năng sút sa, khi một số bàn thắng cho CLB.

Anh gia nhập Middlesbrough vào ngày 31 tháng 8 năm 2007 theo bản hợp đồng có trị giá 650,000 bảng và ký hợp đồng 3 năm.

Anh có trận đấu đầu tiên cho Boro khi tiếp Tottenham Hotspur vào 26 tháng 9 năm 2007 ở vòng 3 Carling Cup 2007-2008.Shawky chơi ở hiệp một.Trận đấu kết thúc với chiến thắng 2-0 thuộc về Tottenham.

Anh đã có một mùa giải đầu tiên không tốt ở Riverside, và bị ảnh hưởng của chấn thương.Shawky chơi ở vị trí tiền vệ trung tâm của Boro trong trận mở màn mùa 2008-2009 tiếp Tottenham khi Boro đã thắng 2-1.

Trong cúp Confederations cup 2009, anh có ghi một bàn thắng vào lưới Brazil trong trận đầu tiên của Ai Cập.